使ったことのある珍しい有機溶媒教えて

1 ：あるケミストさん：2011/12/09(金) 00:11:17.89 .net

どんな変わり種溶媒を使ったことある？

2 ：あるケミストさん：2011/12/09(金) 12:54:18.25 .net

フェノール

THFかなんかに溶かせやって思いました

3 ：あるケミストさん：2011/12/09(金) 16:15:33.85 .net

>>2 すごい臭そうですね。４０℃ぐらいで融かして溶かした感じですか

4 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 02:52:40.86 .net

重THF
そんなに珍しくないか

5 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 11:28:20.34 .net

グラムスケールなら珍しいよ＞重THF

6 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 15:07:24.91 .net

エーテル系重溶媒だったら普通は重ジオキサン使うよな。

7 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 18:13:52.26 .net

そんなに珍しくはないが、二硫化炭素はもう使いたくない

8 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 19:37:51.68 .net

変な溶媒使ってんだな…一体何に使うんだ？NMR？
変なのをみたことはある
CH3COODってやつ
えらく中途半端な重溶媒だけど何に使うんだこれ

9 ：あるケミストさん：2011/12/10(土) 19:38:55.34 .net

H-D交換じゃないか

10 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 00:39:10.60 .net

尿

11 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 00:56:32.80 .net

ワインとか伊右衛門とかあったな。

12 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 14:28:29.88 .net

CD3COODなら分かるがCH3って

13 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 18:19:39.44 .net

学生の頃にHMPA使ったことがあるが今だと使えないだろうな

14 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 18:23:13.45 .net

教授の代は平気で使ってたのよね・・・

15 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 19:20:10.73 .net

せんせい達は散々ベンゼンだとかHMPA?だとか使ってるけどみんなピンピンしてるもんなあ

16 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 20:02:11.39 .net

>>12
酸性度の高いプロトンは交換が速いから重溶媒としてはかなり安くなる
重水素ラベル用ならこういう安いの選ぶよ
逆にCD3COOHとかは激高

>>13
なんで？俺今でもベンゼン環のシアノ化のときの溶媒としてよく使うよ



おれが昔見たドイツの論文では溶媒ビール
注でハイネゲンって書いてあるのを見たことある

17 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 21:00:11.36 .net

今も溶媒にベンゼン使ってまつ
ドラフト外で

18 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 21:19:58.65 .net

一方俺はベンゼンで手を洗っていた

19 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 21:43:40.40 .net

ただちに影響はありません

20 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 22:22:47.82 .net

HMPAって発ガン性がどうのこうの言われる前からあんな値段なの？
２５ｍｌで４０００円とか

21 ：あるケミストさん：2011/12/11(日) 23:56:39.97 .net

>>20
別に高くない。そもそも100％で使うことはめったにない。

22 ：あるケミストさん：2011/12/12(月) 00:30:21.65 .net

溶媒としては高いだろ
俺は100パーセントでしか使ったことないけど
160度とか熱かけれて便利よね

23 ：あるケミストさん：2011/12/13(火) 23:36:59.18 .net

イオン液体




・・・・使ってみたいなあ

24 ：あるケミストさん：2011/12/14(水) 00:36:02.00 .net

俺使ってるよ。
きれいに精製したら高いけど、純度を気にしないなら自前で合成すれば多少安くなる。
物によってはハロゲン化アルキルとアミンを混ぜて加熱するだけでできるし。

25 ：あるケミストさん：2011/12/14(水) 22:41:44.29 .net

>>24 例えばどんなものが安くできますか。
自分はクロロ（ブロモ）ヘキサンとピリジンでできる奴しか知らないんですが

26 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 02:49:02.27 .net

ペルフルオロトルエンの作り方で悩んでます。
ペルフルオロベンゼンなら臭素でベンゼンを煮て全臭素化した後、KFでフッ素化でいいんですが、
トルエンだと立体障害の性で全臭素化できないっぽいんです。

27 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 02:50:43.94 .net

長崎原爆のプルトニウムはニッケルカルボニルの中で製造されたらしい。
溶媒というのか分からんが。

28 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 03:24:33.81 .net

>>26
ぱっと思いつくルートだとペンタフルオロブロモベンゼンからトリフルオロメチル化かな
トリフルオロメチル化はあんまり手法として確立されてないから、うまくいくかどうかはやってみないと分からんが

29 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 03:57:27.29 .net

>>26
それ溶媒として使うの？

30 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 09:52:13.70 .net

>>25
塩化ブチルとβーピコリンでセルロース溶媒作った。

31 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 10:08:29.30 .net

イオン液体とかなんに使うの

32 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 15:21:18.99 .net

NMRは多彩だな
重アセトンや重ベンゼンなんかね

33 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 22:09:17.56 .net

>>30 サンクス。クロロブチル手元にあるからやってみるわ

34 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 22:09:38.23 .net

ちなみに１−クロロブタンだよね。

35 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 22:45:15.74 .net

>>34
そう。

36 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 22:47:45.91 .net

できたのは3-methyl-N-butyl-pyridinium chloride

37 ：あるケミストさん：2011/12/15(木) 22:55:52.74 .net

オクタフルオロペンタノール

38 ：あるケミストさん：2011/12/16(金) 00:31:40.59 .net

>>35>>36 ありがとう

39 ：あるケミストさん：2011/12/16(金) 00:33:43.87 .net

そういえばさぁ、有機溶媒っていうと
硫黄系･･････ＤＭＳＯ・スルホラン
窒素系･･････アミン・ニトリル・アミド
とかあるけど、ケイ素やリンの入った有機溶媒って何が有名？

40 ：あるケミストさん：2011/12/16(金) 01:13:15.36 .net

リンなら>>13のHMPAとかリン酸トリメチルかな。
ケイ素は環状シロキサンぐらいしか知らない。

41 ：あるケミストさん：2011/12/17(土) 03:36:59.84 .net

HMPTは有名

42 ：あるケミストさん：2011/12/17(土) 03:37:27.35 .net

>>29
正確には溶媒そのものじゃなくて、反応に絡めます。

>>28さんのやり方で検討してみます。ありがとうございました。

43 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 09:44:09.63 .net

非プロトン性極性有機溶媒っていうのは、強く分極した結合の+側を立体障害でブロックして
いるという構造をしている。
DMSO, HMPA, DMF, NMP, スルホラン, etc
理由を考えてみよう。

44 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 14:14:33.31 .net

お前誰だよ偉そうに

45 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 18:15:57.94 .net

DMFなんて簡単に加水分解する。古いのはMe2NHの臭いが漂ってるし。

46 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 19:40:10.23 .net

DMFの熱分解は加水分解じゃない。
ジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。

47 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 20:00:35.72 .net

調べてみたよ。加水分解は極めて遅く、光・生物分解が主のようだね。
http://www.nihs.go.jp/hse/cicad/full/no31/full31.pdf

48 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 21:38:12.19 .net

古くなった溶媒はためらわずに捨てる

49 ：あるケミストさん：2011/12/18(日) 23:05:42.09 .net

焼き鳥屋の秘伝のタレも捨てる

50 ：あるケミストさん：2011/12/20(火) 15:45:40.93 .net

>>46
俺もそう思ってたけど一酸化炭素はできなくね？

51 ：あるケミストさん：2011/12/20(火) 15:50:06.30 .net

>>48
みて思ったんだけど、溶媒が腐敗するってことはあるんだろうか？
炭化水素はエネルギー源だから、それを食う菌がいてもおかしくないと思うのだが。

52 ：あるケミストさん：2011/12/20(火) 16:37:39.53 .net

>>50
出来るらしい。

53 ：あるケミストさん：2011/12/22(木) 13:19:10.71 .net

>>52
機構が解らん
どうなんの？

54 ：あるケミストさん：2011/12/25(日) 20:17:23.45 .net

ジメチルホルムアミド→ギ酸＋ジメチルアミン
ギ酸→一酸化炭素＋水
じゃないかな。分からんけど。高温にしてればそんな反応が起こっても
おかしくないような気がする

55 ：あるケミストさん：2011/12/25(日) 20:20:58.91 .net

>>51 古くなったＤＭＳＯは磯臭いとかＤＭＦはアミン臭がするようになるとか
あるから、やっぱり微生物が何か悪さすることはあるんじゃね。　

56 ：あるケミストさん：2011/12/25(日) 20:35:47.98 .net

DMSOは熱でジメチルスルホンとジメチルスルフィドに不均化する。
DMFは熱でジメチルアミンと一酸化炭素に分解する。
どちらも水も酸素も必要としない。

57 ：あるケミストさん：2011/12/25(日) 21:28:43.39 .net

DMFは工業的にもジメチルアミンとCOから作るよね。
条件次第ではその逆が起きても不思議でない。

58 ：あるケミストさん：2011/12/26(月) 22:25:18.58 ?2BP(0).net

珍しい有機溶媒か…
珍しいかわからないけどジエチルエーテルとか簡単な構造の有機溶液諸々は使ったことあるよ。
溶媒じゃないけどEDTAとかスコポラミンとか面白い名前の化合物も使ったことある。

59 ：あるケミストさん：2011/12/27(火) 00:34:19.51 .net

ベンゼンなら使ってます。
ジケトン２つにジシアノメチレン基を導入したいんですけど１つなら入るんですけど、
もうひとつも入れたいんですけど何かありますかね？

60 ：あるケミストさん：2011/12/27(火) 13:07:53.71 .net

>>55-57
100℃程度でC-N結合が切れるってやっぱ生成物が両方気体だからなのかなー

61 ：あるケミストさん：2011/12/28(水) 00:00:32.66 .net

てふ

62 ：あるケミストさん：2012/01/04(水) 00:44:45.61 .net

NMRだと重クロロホルムって一般的？

63 ：あるケミストさん：2012/01/04(水) 08:22:04.08 .net

有機合成屋の俺は9割以上重クロ。
溶けないorクロホの酸が嫌なときに
ベンゼン、DMSO、メタノール、重水をちょこちょこ使うくらい。

64 ：あるケミストさん：2012/01/04(水) 19:50:42.80 .net

俺もほぼ重クロ。
たまにDMSOぐらいだったな。

65 ：あるケミストさん：2012/01/06(金) 20:21:20.69 .net

cyclohexane-d12
NMR用、高価。

66 ：あるケミストさん：2012/01/07(土) 19:48:50.26 .net

重溶媒ってどうやって作るのかね

67 ：あるケミストさん：2012/01/09(月) 12:30:10.13 .net

C0_2

68 ：あるケミストさん：2012/01/09(月) 12:31:23.25 .net

勿論常温常圧では液体にならないが。

69 ：投稿場所を間違ったので再掲：2012/01/09(月) 12:37:52.57 .net

有機酸化溶媒ではどんなのがある？
COOOH なんて言うなよ

70 ：あるケミストさん：2012/01/09(月) 12:39:11.59 .net

そんなもん溶媒として使えるかよ
俺は使いたくないね

71 ：あるケミストさん：2012/01/26(木) 13:52:58.53 .net

>>66
学生さん？
録音テープに法的な証拠能力は無いんだが

72 ：あるケミストさん：2012/01/27(金) 06:18:16.75 .net

重溶媒がどうかしたのか

73 ：あるケミストさん：2012/02/02(木) 21:00:17.52 .net

重水を飲むと死ぬ
これ豆な

74 ：あるケミストさん：2012/02/03(金) 00:05:54.05 .net

無機イオンに対する溶解性ってＤＭＦとＤＭＡｃとで違いますか。
なんか両方構造似てるし、反応性もほとんど変わらないですよね。

75 ：あるケミストさん：2012/02/03(金) 06:50:32.67 .net

>>73
摂取する水分の総量に対し数十％オーダーで飲んだりしなければ大丈夫だろｗ

76 ：あるケミストさん：2012/02/04(土) 16:53:25.70 .net

>>73
その話を自慢気にする人は多い（授業の雑談として教員がすることも多し）が、
実際は相当飲まなきゃなんないし、大半がすぐに排出されるのでそんなに簡単に
死なないという動物実験の結果があった。

77 ：あるケミストさん：2012/02/05(日) 13:14:22.97 .net

軽水を１０分以内に２トン飲むと死ぬ
これ豆な

78 ：あるケミストさん：2012/02/05(日) 17:26:38.58 .net

最近アセトニトリルがアーモンド臭するような気がするんだが分解されてんのかね
心なしか合成もうまくいかん

79 ：あるケミストさん：2012/02/05(日) 17:32:16.12 .net

青酸のアーモンド臭ってのは果肉状態の甘酸っぱい臭いらしいけど

80 ：あるケミストさん：2012/02/05(日) 18:05:43.77 .net

純水を飲んだら死ぬ
これ豆な

81 ：あるケミストさん：2012/02/05(日) 21:09:27.02 .net

>>80
それも嘘。
純水は口に含んだ途端に純水ではなくなる。浸透圧っていうのは溶質濃度の比じゃなくて
差で効く。純水なんか、何リットル飲んでも死なない。

82 ：あるケミストさん：2012/02/06(月) 01:46:30.13 .net

>>81
>>77

83 ：あるケミストさん：2012/02/07(火) 12:07:15.85 .net

重水を一日10リットルずつ捨てていくと研究室が死ぬ
これ豆な

84 ：あるケミストさん：2012/02/07(火) 13:10:32.56 .net

ならばわたしは重水を一日10リットルずつ拾おう

85 ：あるケミストさん：2012/02/07(火) 16:58:04.76 .net

ジエチルエーテル高い

86 ：あるケミストさん：2012/02/09(木) 12:18:55.33 .net

ジエチルエーテルに引火すると空中に見えない導火線があるかのように炎が走る
これ豆な

87 ：あるケミストさん：2012/02/09(木) 17:32:55.74 .net

>>86
それ１回見てみたいんだけど
どこかに動画とかうｐされてないかな

88 ：あるケミストさん：2012/02/12(日) 23:20:14.06 .net

ジエチルエーテルを中学の時蛙の解剖で使った。
ジエチルエーテルを専学の抽出で使った。

なんか匂いが違うような気がするのだが、気のせいか。

89 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 00:12:06.21 .net

エーテルは特殊引火物だから使いにくい
極性溶媒はさくえちだね

90 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 01:15:17.34 .net

ジエチルエーテルは爆発性過酸化物・引火性なんかの問題がある。
tert-ブチルメチルエーテルは、爆発性過酸化物を生じにくくて、
生じたとしてもシクロペンチルメチルエーテルと同レベルかそれ以下。
また値段も500mlならジエチルエーテルと変わらず、極性もあるので、
水と少しなら混ざる。

91 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 01:27:52.88 .net

水と混ざるってのはデメリットも大きいんじゃないか？

92 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 04:05:02.33 .net

ジエチルエーテルも水と少しなら混ざる。
そもそもエーテルは完全非極性じゃなくてある程度極性がある溶媒なので、
水と混ざっても構わない。
水と混ざるのが嫌ならばヘキサン（無極性）やジクロロメタン（極性）を使えばよい。
まぁどうしてもエーテルを使いたいっていう人のためにtert-ブチルメチルエーテルはある。

93 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 10:00:31.60 .net

2-Me-THFってどうよ

94 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 13:02:40.00 .net

>>93 いいｗ　けど高いな・・・。

95 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 21:04:48.07 .net

節分には災厄を避ける意味を込めて家の外へ向かって投げる
これ豆な

96 ：あるケミストさん：2012/02/13(月) 21:08:32.51 .net

>>95 誰がうまいこと言えとｗｗ　

97 ：あるケミストさん：2012/02/14(火) 17:25:04.59 .net

ベンゼン・四塩化炭素を最近で使われた方っていてますか。

98 ：あるケミストさん：2012/02/14(火) 17:34:51.77 .net

いまベンゼンヘキサンカラム終わった

99 ：あるケミストさん：2012/02/14(火) 21:42:33.58 .net

ベンゼンは溶媒で使った
支援たんは年末に全て廃棄した

100 ：あるケミストさん：2012/02/14(火) 22:17:56.24 .net

未開封のクロロホルムガロン瓶がある…
誰か引き取ってくれないかな